Matthew Williamstown-ban született 1969. augusztus 19-én. Massachusettsben és Ottawában, Ontario államban nőtt fel. 15 évesen költözött Los Angelesbe édesapjához, John Bennet Perry-hez.

Számos főiskolai darabban szerepelt. Imádott teniszezni, több versenyen is elég jó eredményt ért el: junior egyéni kategóriában lett egyszer 17., párosban harmadik.

Érettségi után a Dél-Karolinai Egyetemre akart jelentkezni, de mikor felajánlották neki a "Boys will be boys" című TV-sorozat főszerepét, megragadta a lehetőséget. Több tévés sorozatban is szerepelt: "Home Free", "Sydney", "Growing Pains".

Azóta már több mozifilmben is játszott, több nagy sikert is aratott. Pl. "Bérgyilkos a szomszédom" Bruce Willis-szel, vagy a "Hármasban szép az élet" Neve Campbell-lel.

A színészet mellett szeret írni is. A sorozatban többször saját "aranyköpéseit" lehet hallani. Sőt, már eladta első forgatókönyvét a Universal Television-nek "Maxwell's House" címmel.